色々なターミナルソフトを使ってみましたが、やはりTeraTermが一番使い勝手がよいと思います。ただ唯一の欠点としては、窓を閉じるときに確認メッセージがいちいち出て鬱陶しいんですよね。
そんなとき、taskkillコマンドを使って強制終了させると警告も出ずに一度に全部のターミナルを終了させることができます。
$ taskkill /F /IM ttermpro.exe
結構前からaliasにして使っていたのですが、思いのほか便利なので載せておくことにします。まあ、Cygwin + TeraTerm 環境で、窓をたくさん開きまくるようなことをする人はあまりいないのかもしれませんが。